Selon certaines sources, le pentest aurait ses racines il y a un peu plus de cinquante ans. Cela aurait commencé lors d’une conférence organisée par une société américaine de logiciels, initialement convoquée pour discuter de la crise informatique qui sévissait aux États-Unis à l’époque. C’est lors de cette conférence que la méthodologie du pentest aurait officiellement vu le jour. Le terme anglais « penetration » a été rapidement adopté en 1967 pour décrire la violation des systèmes de sécurité informatique. Le développement de cette technique était principalement l’œuvre du gouvernement américain, qui a manifesté un intérêt croissant en formant ses propres équipes pour étudier les impacts des intrusions sur sa sécurité. 

Comprendre le pentest et sa place dans la cybersécurité 

Le pentest, ou test d’intrusion en français, est une méthode qui consiste à simuler une attaque informatique afin d’évaluer la sécurité d’un actif numérique, qu’il s’agisse d’applications, de sites web, d’objets connectés, de systèmes d’information complets, etc. En d’autres termes, lors d’un test d’intrusion, une organisation engage des professionnels en sécurité, appelés pentesteurs ou hackers éthiques (white hats), pour qu’ils agissent comme s’ils étaient des hackers malveillants (black hats) afin de mettre à l’épreuve la sécurité de leurs actifs.  

Les différentes formes de pentest : Black Box, White Box et Grey Box 

Les tests d’intrusion peuvent être classés en trois catégories principales en fonction de la méthodologie employée par le pentester et de son niveau de connaissance.

  • Pentest BlackBox : Dans ce scénario, l’auditeur simule une attaque en adoptant le rôle d’un hacker, dans des conditions similaires à une véritable intrusion. Il dispose de peu ou d’aucune information sur la cible. Cette approche permet de déterminer de manière fiable les vulnérabilités de la sécurité de l’entreprise. Les pirates informatiques ont généralement un accès limité aux informations sur le système d’information (SI) qu’ils tentent de compromettre, ce qui signifie qu’ils doivent consacrer du temps à l’exploration, laissant ainsi aux entreprises ciblées la possibilité de réagir, si elles en ont les moyens.
  • Pentest WhiteBox : Contrairement au pentest BlackBox, l’auditeur travaille en étroite collaboration avec le département des systèmes d’information (DSI) de son client. Il a accès à toutes les informations concernant la configuration du SI. Le pentest WhiteBox ressemble davantage à un audit informatique officiel, mais il offre la possibilité d’identifier plus en profondeur les vulnérabilités en accédant à toutes les couches du SI.
  • Pentest GreyBox : De plus en plus courant, le pentest GreyBox représente une méthodologie intermédiaire qui combine les avantages du BlackBox et du WhiteBox. Le pentester effectue ses tests avec un ensemble limité d’informations. Par exemple, il peut intégrer l’entreprise en tant que salarié d’un service sensible et avoir un compte utilisateur. À mesure qu’il avance dans l’attaque, il obtient progressivement de nouvelles informations. Le GreyBox se révèle être une stratégie de test d’intrusion optimale, car elle permet de simuler divers types d’attaques, y compris celles provenant de l’intérieur de l’entreprise. Le pentester peut élaborer des scénarios d’attaques émanant de membres de l’entreprise, d’anciens employés, voire de prestataires externes, en fonction des droits qui lui sont attribués.

 

Avant de démarrer le projet, il est crucial de définir précisément le périmètre de l’audit, même en cas de pentesting BlackBox. Cette phase de pré-engagement doit inclure l’élaboration d’un cahier des charges comprenant les attentes du client, les limites de l’opération, ainsi que les détails techniques. 

L’entreprise commanditaire doit établir les conditions d’intervention du prestataire et délimiter clairement le périmètre du test d’intrusion. La rédaction d’une convention d’audit permet de définir un cadre légal d’intervention, ainsi que l’engagement de l’entreprise, qui doit laisser une marge de manœuvre suffisante au prestataire. Le client doit également être informé des éventuels risques liés aux tests d’intrusion, comme des perturbations du système informatique, des interruptions d’activité ou l’exposition de données sensibles. Dans tous les cas, l’accord contractuel doit être étayé par une clause de confidentialité signée par le pentester. 

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La valeur ajoutée du pentest dans une stratégie de sécurité 

Le pentesting peut sembler risqué pour une entreprise, car il implique de tester la sécurité de son système d’information (SI) en simulant des attaques. Cependant, les avantages qui en découlent sont indéniables et offrent de solides raisons d’y recourir. 

  1. Correction des failles de sécurité : les cybercriminels améliorent constamment leurs techniques d’attaque, ce qui rend difficile pour une entreprise de garantir en permanence la sécurité de son SI. Effectuer régulièrement un test de pénétration permet de mettre à jour la sécurité du SI en identifiant et en corrigeant les vulnérabilités informatiques. Cette approche aide également à mieux comprendre les conséquences d’une intrusion malveillante et à trouver des solutions pour les éviter.
  1. Protection contre les attaques informatiques : les attaques à l’aide de logiciels malveillants ne font pas de distinction entre les entreprises, c’est à dire que même celles dotées de systèmes de sécurité performants sont susceptibles d’être touchées.
  1. Éviter les pertes financières : bien que les tests de pénétration aient un coût, celui-ci est minime par rapport aux pertes financières potentielles causées par une intrusion malveillante. Selon une étude d’IBM, une cyberattaque coûte en moyenne 1,42 million de dollars à l’entreprise victime. De plus, la correction des défaillances après une attaque nécessite en moyenne 13 millions de dollars. Les pentests représentent donc un investissement rentable à court et à long terme pour les entreprises, car ils permettent d’éviter de lourdes dépenses en cas d’attaque.
  1. Conformité aux normes : le Règlement Général sur la Protection des Données (RGPD) est en vigueur depuis le 25 mai 2018 et impose aux entreprises de garantir la sécurité de leurs SI pour réduire les risques de fuite de données personnelles. En cas de tentative d’attaque, les entreprises doivent prendre des mesures immédiates pour renforcer la sécurité de leur SI. Le pentesting se présente comme la solution pour respecter les normes en matière de protection des données personnelles. En simulant une attaque, cette technique permet à toutes les entreprises de prendre les mesures nécessaires pour renforcer la sécurité de leur infrastructure.

Méthodologie et mise en place du pentest 

Définition du périmètre et des objectifs du test d’intrusion 

Un test d’intrusion implique l’évaluation de la sécurité d’un système informatique en lançant des attaques dans le but de repérer les vulnérabilités du système et de recommander des mesures de sécurité. 

Le test d’intrusion inclue la recherche de failles logiques qui échappent aux outils automatiques, ainsi qu’une phase manuelle d’exploitation des vulnérabilités détectées. Il s’agit d’une méthode d’audit de sécurité complète et éprouvée, permettant d’évaluer l’impact réel de divers types de failles. Ce test peut se décliner en trois approches : en BlackBox, en WhiteBox ou en GreyBox.  

À la suite d’un test d’intrusion, un rapport d’audit de sécurité est remis. Ce rapport répertorie les vulnérabilités détectées, classées en fonction de leur gravité, et propose des recommandations techniques pour les corriger. En complément de ce rapport, une synthèse non technique peut également être fournie pour une présentation au comité de direction ou à des partenaires. 

Les étapes clés d’un pentest réussi  

Le processus est segmenté en quatre phases distinctes : 

  1. Planification et reconnaissance : l’objectif initial de cette première étape est de définir la portée et les objectifs du test, y compris les systèmes à évaluer et les méthodes de test à mettre en œuvre. De plus, une collecte d’informations est réalisée, comprenant des éléments tels que les noms de réseau et de domaine, les serveurs de messagerie, les fuites de données, les données provenant de sources publiques (OSINT, etc.). Cette collecte permet d’acquérir une compréhension plus approfondie du fonctionnement de la cible ainsi que de ses vulnérabilités potentielles.
  1. Analyse : la phase de scan se divise en deux composantes distinctes :
  • Analyse statique : interprétation des données collectées lors de la phase 1. Cette analyse concerne les services, les ports, les adresses, les domaines, les comportements, les employés, etc. Elle se déroule sans aucun impact direct sur la cible.
  • Analyse dynamique : cette partie consiste à obtenir des informations actives à l’aide d’outils d’analyse. Ces outils peuvent être issus des leaders du domaine, de sources open-source, de développements internes en R&D, et peuvent également englober des techniques manuelles.
  • Obtention d’accès : cette troisième phase recourt à diverses méthodes d’attaque, qu’elles soient orientées vers les applications, les systèmes, ou le réseau, telles que les « cross-site scripting, » les « SQL injection, » les « Buffer Overflow, » les « Heap Overflow, » etc. L’objectif est d’exploiter les vulnérabilités identifiées sur la cible. En vue d’obtenir des privilèges supplémentaires, des mouvements latéraux peuvent être effectués. L’objectif ultime est d’atteindre la cible définie par le client.
  • Maintien de l’accès : cette quatrième et dernière étape a pour but de déterminer si les vulnérabilités identifiées peuvent être exploitées pour établir une présence durable dans le système visé, offrant ainsi suffisamment de temps à un attaquant malveillant pour accéder en profondeur. L’objectif ici est de simuler les tactiques des menaces persistantes avancées, qui demeurent discrètement dans un système pendant des mois pour exfiltrer les données les plus sensibles de l’organisation.
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L’équipe de pentest : rôles et responsabilités 

Le profil type d’un pentester : compétences et expérience 

Les compétences nécessaires pour les pentesters englobent une solide aptitude au scripting, notamment une maîtrise cruciale des langages Java et JavaScript, ainsi que des compétences dans des langages informatiques tels que Python, Bash et Golang. De plus, il est nécessaire d’avoir une compréhension approfondie des systèmes informatiques et des protocoles de réseau. Une expérience variée avec différents réseaux et systèmes d’exploitation, notamment Windows, Mac OS et Linux, est requise, et il peut être nécessaire de réaliser des tests de pénétration sur des systèmes Android et iOS. 

Par conséquent, la curiosité et une orientation technique sont des compétences essentielles pour un pentester. Ils doivent constamment se tenir informés des dernières avancées technologiques et rester au fait des nouvelles techniques de piratage et des opportunités exploitées par les cybercriminels. La créativité et des compétences solides en communication sont également des atouts précieux pour quiconque évolue dans le domaine de la sécurité informatique. 

La place de la Red Team dans la stratégie de pentest 

Le concept de Red Team est parfois assimilé à une approche proche du pentesting, mais il convient de noter qu’ils sont distincts malgré leurs similitudes. 

Une Red Team représente une équipe dont la mission est de traverser les défenses d’une entreprise ou d’un actif numérique. Cependant, cette approche diffère du pentesting sur plusieurs points essentiels. Tout d’abord, une Red Team opère sans restriction de périmètre et sur une période de temps significativement plus longue par rapport à un pentest, souvent étalée sur plusieurs mois. Comme un pentest, une Red Team simule une offensive de hackers malveillants visant à exploiter des vulnérabilités, mais les red teamers disposent d’un arsenal bien plus étendu en termes de TTP (Tactiques, Techniques & Procédures). 

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Comment optimiser son pentest ? 

La préparation à un pentest : conseils pour les audités

Pour être efficace, la préparation du pentest doit inclure l’établissement de critères de mesure spécifiques ainsi que la définition du périmètre à tester. La réussite d’un test d’intrusion dépend en grande partie de la rigueur et de la préparation minutieuse qui y sont consacrées. 

En amont, une évaluation des risques permettra d’identifier les menaces les plus critiques et d’évaluer les conséquences potentiellement coûteuses pour l’entreprise en cas de réussite d’une cyberattaque, que ce soit sur le plan financier ou en termes de réputation. Cette analyse préalable aidera à définir les objectifs du pentest. Bien que cette analyse ne nécessite pas de ressources considérables et puisse être réalisée en quelques jours seulement, elle sert de fondement essentiel pour la préparation du test d’intrusion. 

Comment tirer les enseignements d’un rapport de pentest ? 

Un test d’intrusion implique l’évaluation du niveau de sécurité des réseaux informatiques de votre entreprise. Il a pour objectif d’identifier les failles dans les systèmes qui pourraient être exploitées pour accéder à vos données, tout en effectuant une analyse de la confidentialité et de la protection de vos données. 

À la conclusion du test, un rapport détaillé est généré, répertoriant les tests effectués, en classant le niveau de criticité des vulnérabilités détectées, et en fournissant des recommandations concrètes pour améliorer la sécurité. 

La prochaine étape consiste à prendre en compte ces recommandations pour corriger au moins les vulnérabilités les plus critiques. Certains correctifs peuvent également être intégrés dans les projets de développement fonctionnel et technique ou être appliqués à d’autres systèmes présentant des similitudes avec la cible des tests. Un test d’intrusion permet également de faire évoluer les pratiques en place, d’établir de nouveaux processus visant à renforcer la sécurité, et d’accroître la vigilance de l’entreprise face aux risques potentiels. Dans certains cas, en fonction des résultats du test, il peut être nécessaire de réaliser des analyses complémentaires, telles que des tests d’intrusion plus approfondis ou un audit des vulnérabilités humaines.  

Le pentest dans une démarche globale de cybersécurité 

Bien que le pentest soit un moyen efficace d’améliorer la sécurité d’un système informatique, il ne doit pas être considéré comme une finalité en soi. Il s’inscrit plutôt dans une approche globale de la sécurité, impliquant tous les acteurs du système d’information. Le pentesting doit être perçu comme une occasion d’établir un dialogue constructif entre ceux qui sont soumis à l’audit et les auditeurs. Pour l’entreprise, un test d’intrusion représente l’opportunité d’obtenir un avis objectif émis par un expert externe. Il doit toujours être accompagné d’un plan d’action concret, tenant compte de la réalité opérationnelle et des risques métiers spécifiques à l’entreprise. 

La discipline du pentesting est amenée à évoluer grâce aux nouvelles technologies, notamment l’intelligence artificielle, ainsi qu’à l’émergence d’outils de reconnaissance avancés et d’exploitation des vulnérabilités. Cependant, malgré l’automatisation de certaines tâches, la valeur ajoutée de l’auditeur demeurera dans sa capacité à produire des rapports et des recommandations personnalisées. Par ailleurs, les pentesters devront s’adapter aux nouveaux risques de sécurité générés par l’utilisation croissante des objets connectés. Par exemple, récemment, un casino a été compromis par un pirate informatique qui a réussi à infiltrer son système de sécurité en exploitant un thermomètre d’aquarium connecté. D’où l’enjeu de la formation des collaborateurs à la cybersécurité.  

 

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FAQ

Pourquoi opter pour un outil de Pentest ?

Pourquoi faire un pentest ?

Réaliser un pentest a pour objectif d’évaluer l’efficacité des procédures et des mesures de sécurité en vigueur. Cette étape peut être nécessaire ou facultative, mais dans tous les cas, cela apporte une valeur réelle pour éviter le piège de trop se reposer sur des aspects déclaratifs ou théoriques. 

Quels sont les différents types de pentest ?

Il existe plusieurs types de pentest couvrant des périmètres différents : 

  • Le pentest applicatif y compris le pentest web 
  • Le pentest red team 
  • Le pentest infrastructure et réseau 
  • Le pentest IOT 
  • Le pentest d’ingénierie sociale 

Quels sont les 3 principaux types de pentest d’audit ?

Il existe trois principaux types d’audit de sécurité : l’audit boite noire (le pentest), l’audit boite grise, et l’audit boite blanche, qui ont chacun leurs particularités. 

Comment se déroule un test d’intrusion ?

En adoptant la perspective d’un pirate potentiel, un expert en cybersécurité effectue un test de pénétration pour un client ou un mandant dans le but de déterminer la vulnérabilité d’un système. Cette approche conduit généralement à la découverte de vulnérabilités, que l’expert signale ensuite au propriétaire du système. 

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